“藥物化學(xué)”是關(guān)于藥物的發(fā)現(xiàn)、確證和開發(fā)，并在分子水平上研究藥物作用方式的一門科學(xué)。那么藥物化學(xué)知識(shí)的復(fù)習(xí)重點(diǎn)有哪些呢？

　　第一篇　化學(xué)治療藥(19個(gè))復(fù)習(xí)重點(diǎn)

　　β-內(nèi)酰胺類抗生素

　　一、青霉素

　　1、β內(nèi)酰胺 + 氫化噻唑

　　2、3個(gè)手性碳，2S,5R,6R

　　3、合用丙磺舒，排泄↓

　　4、缺點(diǎn)：不耐酸堿(易水解)、不耐酶、抗菌譜窄、過敏反應(yīng)(青霉噻唑)

　　【抗菌增效劑：丙磺舒、甲氧芐啶、克拉維酸】

　　【半合成青霉素】

　　1.耐酸青霉素：側(cè)鏈引入吸電子基團(tuán)(苯氧基)

　　(青霉素V鉀、非奈西林、丙匹西林)

　　2.耐酶青霉素：側(cè)鏈引入體積較大的基團(tuán)(苯異噁唑)

　　(苯唑西林、氯唑西林、雙氯西林)

　　3.廣譜青霉素：側(cè)鏈引入極性基團(tuán)(苯酰胺)

　　氨芐西林、阿莫西林

　　4.其他類：哌拉西林(哌嗪酮酸)、替莫西林(6-OCH3)

　　【知識(shí)點(diǎn)】含游離氨基側(cè)鏈，具有親核性，極易生成聚合物(氨基→β內(nèi)酰胺環(huán)中羰基)

　　二、頭孢藥圈會(huì)員收集分享

　　1、β內(nèi)酰胺 + 氫化噻嗪(3位和氨基側(cè)鏈)

　　2、2個(gè)手性碳
       3、聯(lián)系：氨芐西林、阿莫西林

　　1、克拉維酸鉀：自殺機(jī)制 【不可逆】

　　2、舒他西林(前)：氨芐西林:舒巴坦=1:1

　　3、他唑巴坦：三氮唑

　　四、非經(jīng)典β-內(nèi)酰胺類

　　1、亞胺培南：受腎肽酶分解，與酶抑制劑西司他丁鈉合用(同類：美羅培南——對(duì)腎肽酶穩(wěn)定)

　　2、氨曲南：對(duì)酶穩(wěn)定，對(duì)需氧G-菌(銅綠假單胞)作用強(qiáng)

　　大環(huán)內(nèi)脂類抗生素

　　五、紅霉素藥圈會(huì)員收集分享

　　1、紅霉素：14元環(huán)，環(huán)內(nèi)無(wú)雙鍵，酸水解、水溶性差

　　2、琥乙紅霉素：5位氨基糖2”羥基-琥珀酸乙酯

　　克拉霉素：C-6羥基甲基化(-OCH3)

　　羅紅霉素：C-9肟衍生物

　　阿奇霉素：含氮15元環(huán)

　　氨基糖苷類抗生素

　　六、阿米卡星

　　1、阿米卡星：①氨基羥丁酰基(對(duì)各種轉(zhuǎn)移酶穩(wěn)定);②手性碳：L-(-) 型活性>DL(±)型>D-(+)型

　　2、同類藥物：硫酸奈替米星(N-乙基保護(hù))、硫酸依替米星、硫酸慶大霉素(C1、C1a、C2)

　　3、共同性質(zhì)：氨基糖+氨基醇，堿性，耳腎毒性

　　四環(huán)素類抗生素

　　七、鹽酸四環(huán)素/土霉素

　　1、酸堿兩性(酚羥基/烯醇基，氨基)[等電點(diǎn)=5];酸堿下都不穩(wěn)定(C-6羥基)

　　2、同類：①鹽酸多西環(huán)素(脫氧土霉素);②鹽酸美他環(huán)素(甲烯土霉素);③鹽酸米諾環(huán)素(四環(huán)素6位去甲基/羥基，7位加二甲氨基，活性最好)

　　3、與金屬離子螯合：四環(huán)素、喹諾酮、異煙肼、乙胺丁醇、乙酰半胱氨酸(巰基)

　　喹諾酮類抗菌藥

　　八、諾氟沙星

　　1、構(gòu)效：3羧4羰(必需)【順口：15678，丙氨氟嗪甲】

　　2、毒性：①3羧4羰-金屬離子絡(luò)合;②8位F-光毒性

　　環(huán)丙沙星

　　左氧氟沙星(毒性最小)

　　司帕沙星(抗菌活性強(qiáng);光毒+心毒)【怕死?】

　　加替沙星(Q-T間期延長(zhǎng))

　　磺胺類藥物及抗菌增效劑

　　九、磺胺嘧啶/磺胺甲噁唑

　　1、磺胺嘧啶：流行性腦膜炎(流腦)首選

　　2、復(fù)方新諾明：磺胺甲噁唑:甲氧芐啶=5:1

　　【二氫葉酸還原酶抑制劑】

　　甲氧芐啶、乙胺嘧啶、甲氨蝶呤、培美曲塞

　　抗結(jié)核藥

　　十、異煙肼

　　1、異煙肼：①肼基具還原性，可被氧化;游離肼毒性大;②乙酰肼具肝毒性;③與金屬離子絡(luò)合

　　2、同類：利福平(酶誘導(dǎo)劑、排泄物橘紅色)

　　鹽酸乙胺丁醇(2手性碳，3異構(gòu)體，藥用右旋體)

　　對(duì)氨基水楊酸鈉、鏈霉素

　　吡嗪酰胺(部分前體藥物)

　　十一、抗真菌藥物

　　1、三氮唑類抗真菌藥：(特康唑)、伊曲康唑、氟康唑、伏立康唑【順口：TIFF】

　　2、咪唑類抗真菌藥：咪康唑、酮康唑、噻康唑、(益康唑)——【抑制細(xì)胞色素P450】

　　3、其他類抗真菌藥：兩性霉素B、特比萘芬(烯、炔)、氟胞嘧啶

　　抗病毒藥

　　十二、齊多夫定(非開環(huán)核苷)

　　1、齊多夫定：抗HIV首選，骨髓抑制

　　2、同類藥物：司他夫定(胸苷、2，3位雙鍵)

　　拉米夫定(硫代胞苷、也抗乙肝病毒)

　　扎西他濱(胞苷)

　　十三、阿昔洛韋(開環(huán)核苷)

　　1、阿昔洛韋：第一個(gè)，抗皰疹病毒首選藥

　　2、同類藥物：鹽酸伐昔洛韋、更昔洛韋、噴昔洛韋、泛昔洛韋、阿德福韋酯(阿德福韋的

　　【順口：阿發(fā)更噴飯】

　　【其他抗病毒藥】藥圈會(huì)員收集分享

　　1、非核苷類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑(抗HIV)：奈韋拉平、依法韋侖

　　2、蛋白酶抑制劑(抗HIV)：沙奎那韋、茚地那韋、奈非那韋

　　3、其他類：利巴韋林(廣譜、三氮唑)

　　金剛烷胺、金剛乙烷(對(duì)稱三環(huán)狀胺、僅亞洲A型流感有效)

　　膦甲酸鈉(無(wú)機(jī)焦磷酸鹽有機(jī)類似物)

　　奧司他韋(乙酯型前藥、防治流感最有效)

　　其他抗感染藥

　　十四、甲硝唑

　　1、甲硝唑：①兩活性代謝物：2-羥甲基甲硝唑、硝基咪唑乙酸;②具芳香硝基化合物的反應(yīng);堿性氮雜環(huán)，與三硝基苯酚反應(yīng);③抗賈第鞭毛蟲、滴蟲、阿米巴、厭氧菌

　　2、其他硝基咪唑類：替硝唑(乙磺酰基)、奧硝唑(左～)

　　【順口：假假滴阿，討厭】

　　【其他抗感染藥】

　　1、鹽酸小檗堿：季銨堿式最穩(wěn)定(醇式、醛式)

　　2、林可霉素(潔霉素)：-OH，可以替代青霉素

　　克林霉素(氯潔霉素)：-Cl，金葡菌骨髓炎首選

　　3、磷霉素：結(jié)構(gòu)最小的抗生素

　　4、利奈唑胺：噁唑烷酮+嗎啉，干擾蛋白質(zhì)合成起始階段

　　抗寄生蟲藥

　　十五、鹽酸左旋咪唑(四咪唑)

　　1、左旋咪唑：S構(gòu)型左旋體;免疫調(diào)節(jié)劑

　　2、其他驅(qū)腸蟲藥：

　　阿苯達(dá)唑：廣譜高效，硫原子代謝成阿苯達(dá)唑亞砜起效

　　甲苯咪唑：廣譜，ABC三晶型-C有效，A無(wú)效

　　3、吡喹酮：血吸蟲病、絳蟲病首選

　　抗瘧藥

　　十六、青蒿素藥圈會(huì)員收集分享

　　蒿甲醚、蒿乙醚、青蒿琥酯

　　1、青蒿素：過氧鍵(必需)，代謝為二氫青蒿素。

　　2、其他類：奎寧：喹啉+喹核堿;3R,4S,8S,9R;金雞納反應(yīng)。

　　磷酸氯喹：4-氨基喹啉，控制癥狀首選。

　　磷酸伯氨喹：8-氨基喹啉，控制復(fù)發(fā)傳播首選。

　　乙胺嘧啶：FH2還原酶抑制劑，病因性預(yù)防首選。

　　抗腫瘤藥

　　十七、環(huán)磷酰胺(氮芥類烷化劑)

　　1、環(huán)磷酰胺：β-氯乙胺，前藥，磷酰基強(qiáng)吸電子，毒性↓

　　2、同類：美發(fā)侖(L-苯丙氨酸)、異環(huán)磷酰胺(前藥)

　　【其他烷化劑】

　　2、亞硝基脲類：卡莫司汀、司莫司汀(甲環(huán)己基)

　　3、乙撐亞胺類：塞替派(前藥，膀胱癌首選)

　　4、甲磺酸酯類：白消安(雙功能烷化劑)

　　5、金屬配伍物(非烷化劑)：順鉑、奧沙利鉑(草酸根)

　　十八、氟尿嘧啶(5-FU，抗代謝藥)

　　1、5-FU：核糖基化和磷酰化后產(chǎn)生細(xì)胞毒性;實(shí)體癌首選

　　2、5-FU的前藥：去氧氟尿苷、卡莫氟(酰胺)、卡培他濱

　　3、胞嘧啶類：阿糖胞苷(急非淋)、吉西他濱、卡培他濱

　　嘌呤類：巰嘌呤、氟達(dá)拉濱(F代阿糖腺苷)

　　葉酸類：甲氨蝶呤、亞葉酸鈣、雷替曲塞、培美曲塞

　　十九、枸櫞酸他莫昔芬(抗雌激素)

　　1、他莫昔芬：藥用順式體，絕經(jīng)后晚期乳腺癌一線藥

　　2、芳香酶抑制劑：來(lái)曲唑、阿那曲唑(乳腺癌)

　　3、雄激素拮抗劑：氟他胺(前列腺癌)

　　【同類：托瑞米芬，多個(gè)Cl】

　　第二篇　中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物(6個(gè))復(fù)習(xí)重點(diǎn)

　　鎮(zhèn)靜催眠抗焦慮藥

　　一、地西泮(苯二氮(艸卓)類)

　　1、地西泮：(1,2位)、(4,5位)

　　2、奧沙西泮：地西泮代謝物(3位-OH)，極性↑，毒性↓

　　【其他苯二氮(艸卓)類】

　　1，2位拼入三氮唑：艾司唑侖、阿普唑侖、三唑侖、咪達(dá)唑侖

　　4，5位拼入噁唑環(huán)(前藥)：奧沙唑侖、鹵沙唑侖

　　生物電子等排體：溴替唑侖、依替唑侖(噻吩)

　　【非苯二氮(艸卓)類鎮(zhèn)靜催眠藥】

　　1、唑吡坦：咪唑并吡啶類，苯二氮(艸卓)ω1受體亞型

　　2、艾司佐匹克隆：吡咯烷酮類，GABAA受體

　　3、扎來(lái)普隆：吡唑并嘧啶類，苯二氮(艸卓)ω1受體亞型

　　4、丁螺環(huán)酮：第一個(gè)非苯二氮(艸卓)類抗焦慮藥，5-HT1A受體

　　抗癲癇藥藥圈會(huì)員收集分享

　　二、苯巴比妥

　　1、苯巴比妥：丙二酰脲(水解、制成粉針)、5位雙取代

　　2、巴比妥同型物

　　【其他抗癲癇藥】

　　1、亞胺芪類(二苯并氮雜(艸卓))：卡馬西平、奧卡西平

　　2、脂肪酸類：丙戊酸鈉

　　3、GABA類似物：氨己烯酸、加巴噴丁(γ-氨基丁酸)

　　4、其他：托吡酯(縮酮——聯(lián)系氟輕松)

　　抗精神病藥

　　三、鹽酸氯丙嗪(吩噻嗪)

　　1、氯丙嗪：易氧化，光毒化，錐體外系

　　2、同類：奮乃靜、氟奮乃靜、三氟拉嗪(側(cè)鏈哌嗪)

　　【其他類型抗精神病藥】

　　1、硫雜蒽類(噻噸)：氯普(哌)噻噸，Z>E

　　2、丁酰苯類：氟哌啶醇(錐體大)

　　3、苯酰胺類：舒必利(S-(-)具活性，錐體少)

　　4、二苯并二氮(艸卓)/二苯并氧氮雜(艸卓)：氯氮平/洛沙平

　　——喹硫平、奧氮平(與鹽酸氟西汀的復(fù)方是美國(guó)FDA批準(zhǔn)的治療雙極障礙患者抑郁癥的唯一藥物)

　　5、其他：利培酮(拼合、代謝為 帕利哌酮)、鹽酸齊拉西酮(拼合)、鹽酸硫利達(dá)嗪

　　抗抑郁藥

　　四、丙米嗪(二苯并氮雜(艸卓))

　　1、丙咪嗪：NA和5-HT雙重重?cái)z取抑制劑，地昔帕明有活性

　　2、二苯并環(huán)庚二烯類：多賽平(E-NE\Z-5HT)、阿米替林

　　【抗抑郁藥分類】

　　1.選擇性NE重?cái)z取抑制劑：瑞波西汀

　　2.選擇性5-HT重?cái)z取抑制劑：氟西汀、氯(氟)伏沙明、舍曲林、(艾司)西酞普蘭、帕羅西汀

　　3.NE和5-HT雙重重?cái)z取抑制劑：丙米嗪、多賽平、文拉法辛、阿米替林、度洛西汀

　　【順口：病多問阿杜】

　　4.單胺氧化酶抑制劑：?jiǎn)崧蓉惏?/p>

　　5.NE能和特異的5-HT能抗抑郁藥：米氮平、米安色林

　　【抗抑郁藥的代謝】

　　1.選擇性NE：瑞波西汀(O-去乙基)

　　2.選擇性5-HT：氟西汀(N-去甲基)、氯(氟)伏沙明(O-去甲基)、舍曲林(N-去甲基)、西酞普蘭(N-去甲基)、帕羅西汀

　　3.NE和5-HT雙重：丙米嗪(N-去甲基)、多賽平(N-去甲基)、文拉法辛(O-去甲基)、阿米替林(N-去甲基)、度洛西汀(N-去甲基) 【順口：波西沙拉】

　　4.MAO抑制劑：?jiǎn)崧蓉惏?【順口：怕嗎?】

　　5.NE能和特異的5-HT能：米氮平(N-去甲基)、米安色林(N-去甲基)

　　神經(jīng)退行性疾病治療藥

　　五、吡拉西坦(酰胺類中樞興奮藥)

　　1、吡拉西坦：γ-氨基丁酸衍生物(同類：茴拉西坦)

　　2、乙酰膽堿酯酶抑制劑：鹽酸多奈哌齊、酒石酸利斯的明(不可逆)、石杉?jí)A甲/氫溴酸加蘭他敏(天然)

　　3、N-甲基-D-谷氨酸受體拮抗劑(NMDA)：鹽酸美金剛

　　4、其他類：長(zhǎng)春西汀(抑制磷酸二酯酶)、鹽酸倍他司汀(類組胺、又抑制組胺釋放)

　　鎮(zhèn)痛藥

　　六、嗎啡

　　1、嗎啡：左旋有效、酸堿兩性、易氧化、Maquis反應(yīng)(甲醛硫酸)、Fr?hde反應(yīng)(鉬硫酸)、受體結(jié)合點(diǎn)(123)

　　2、半合成鎮(zhèn)痛藥：鹽酸羥考酮(3位-OCH3，純激動(dòng)劑)、鹽酸納洛酮(烯丙基，純拮抗劑)

　　【合成鎮(zhèn)痛藥】藥圈會(huì)員收集分享

　　1、嗎啡喃(去掉E環(huán))：布托啡諾(激動(dòng)劑或拮抗劑)

　　2、苯嗎喃(去掉E、打開C)：(噴他佐辛)

　　3、哌啶類(保留A、D環(huán))：哌替啶、芬太尼、阿芬太尼(四氮唑)、瑞芬太尼

　　4、氨基酮(僅保留A、二苯基庚酮類/苯基丙胺類)：美沙酮(戒斷治療，Q-T間期延長(zhǎng)和尖端扭轉(zhuǎn)型心動(dòng)過速)、右丙氧芬

　　5、其他類：布桂嗪(激動(dòng)-拮抗劑)、曲馬多(環(huán)己基)

　　第三篇　傳出神經(jīng)系統(tǒng)藥物(5個(gè))復(fù)習(xí)重點(diǎn)

　　膽堿受體激動(dòng)劑和膽堿酯酶抑制劑

　　一、氯貝膽堿藥圈會(huì)員收集分享

　　1、氯貝膽堿：季銨結(jié)構(gòu)

　　2、同類：毛果蕓香堿(內(nèi)酯環(huán)易水解)

　　3、膽堿酯酶抑制劑：溴新斯的明(氨基甲酸酯類、季銨)

　　4、膽堿酯酶復(fù)活劑：碘解磷定(2-吡啶甲醛肟季銨鹽最有效)

　　M膽堿受體拮抗劑

　　二、硫酸阿托品

　　1、阿托品：莨菪醇+莨菪酸(天然S構(gòu)型，提取時(shí)消旋化)

　　2、同類：①東莨菪堿(6,7氧橋、中樞最強(qiáng))、山莨菪堿(6-OH)、丁溴東莨菪堿(季銨)、噻托溴銨、異丙托溴銨

　　②溴丙胺太林(季銨)

　　N膽堿受體拮抗劑(肌松藥)

　　三、氯化琥珀膽堿(去極化型)

　　1、琥珀膽堿：中毒禁止用抗膽堿酯酶藥解救

　　2、非去極化型肌松藥(雙酯雙季銨)：

　　阿曲庫(kù)銨、米庫(kù)氯銨、多庫(kù)氯銨(四氫異喹啉類【阿米多456】)

　　泮庫(kù)溴銨(雄甾衍生物)

　　腎上腺素受體激動(dòng)劑

　　四、腎上腺素

　　1、腎上腺素：R-(-)，兒茶酚胺(受COMT和MAO催化)、易被氧化

　　2、其他兒茶胺：去甲腎上腺素、異丙腎上腺素、多巴胺(去甲腎生物前體)、多巴酚丁胺(選擇性β1)、(甲基多巴)

　　【其他激動(dòng)劑】

　　α激動(dòng)劑：麻黃堿(左1R,2S)/偽麻黃堿(右1S,2S)——易制毒、間羥胺

　　選擇性β2激動(dòng)劑：沙丁胺醇(短效)、沙美特羅(苯丁氧己基、長(zhǎng)效)、特布他林、克倫(Cl)特羅(瘦肉精)、福莫特羅(長(zhǎng)效)

　　腎上腺素受體拮抗

　　五、普萘洛爾(芳氧丙醇胺類)

　　1、普萘洛爾：S-(-)活性高，(β1β2)

　　2、芳氧丙醇胺類：①選擇性β1：阿替洛爾(酰胺)、美托洛爾(甲氧乙基)、艾司洛爾(軟藥-甲酯、超短效)、比索洛爾(特異性高、強(qiáng)效長(zhǎng)效、伴糖尿病)

　　②卡維地洛(αβ)、噻嗎洛爾(β1β2、S-左旋藥用)

　　3、苯乙醇胺類：索他洛爾(β1、抗心律失常)R-(-)

　　第四篇　心血管系統(tǒng)藥物(8個(gè))復(fù)習(xí)重點(diǎn)

　　抗心律失常藥

　　一、奎尼丁(ⅠA)

　　1、奎尼丁：(3R,4S,8R,9S)，奎寧(3R,4S,8S,9R)

　　2、其他：普魯卡因胺(酰胺)、利多卡因(酰胺)、美西律、普羅帕酮(R,S代謝不同)、胺碘酮(影響甲狀腺代謝)、多非利特(特異性)

　　【抗心律失常藥分類及作用機(jī)制】

　　Ⅰ類：鈉通道阻滯劑藥圈會(huì)員收集分享

　　ⅠA：奎尼丁、普魯卡因胺——適度阻滯鈉通道

　　ⅠB：利多卡因、美西律——輕度阻滯鈉通道

　　ⅠC：普羅帕酮、(氟卡尼)——明顯阻滯鈉通道

　　Ⅱ類：β受體阻滯劑：普萘洛爾——抑制交感神經(jīng)

　　Ⅲ類：鉀通道阻滯劑：胺碘酮、多非利特——抑制K+外流，延長(zhǎng)APD

　　Ⅳ類：鈣通道阻滯劑：維拉帕米、地爾硫(艸卓)

　　——抑制鈣離子內(nèi)流

　　【普魯卡因胺——甲氧氯普胺】

　　抗心力衰竭藥

　　二、地高辛

　　1、地高辛：安全范圍小

　　2、同類：去乙酰毛花苷

　　抗高血壓藥藥圈會(huì)員收集分享

　　三、卡托普利(ACEI)

　　1、卡托普利：1個(gè)游離羧基，巰基(皮疹、味覺障礙)、干咳(共有)、非前藥

　　2、賴諾普利：2個(gè)游離羧基、非前藥 【順口：萊卡】

　　3、其他：依那普利、福辛普利(磷酰基)、喹那普利、雷米普利

　　【AT1受體拮抗劑】

　　1、共同點(diǎn)：克服干咳副作用，聯(lián)苯、四氮唑(酸)或咪唑，【順口：連坐沙灘】

　　2、代表藥：氯沙坦鉀(第一個(gè))、纈沙坦(無(wú)咪唑)、厄貝沙坦(螺環(huán))、替米沙坦(無(wú)四氮唑)、坎地沙坦酯(前藥)

　　鈣通道拮抗劑

　　四、硝苯地平(二氫吡啶類)

　　1、硝苯地平：光歧化，產(chǎn)生(亞)硝基苯吡啶，C-4非手性

　　2、氨氯地平：2位氨基側(cè)鏈，3,5位酯不同，苯2位Cl

　　3、尼(群、莫、卡)地平：2,6位甲基，3,5位酯不同，苯3位-NO2

　　【非二氫吡啶類鈣拮抗劑】

　　1、芳烷基胺類：維拉帕米

　　2、苯硫氮(艸卓)類：地爾硫(艸卓)

　　3、三苯哌嗪類：(氟)桂利嗪

　　【其他抗高血壓藥】

　　1、中樞：甲基多巴(α2)、可樂定(α2、咪唑啉I1)、莫索尼定(咪唑啉I1)

　　2、交感神經(jīng)系統(tǒng)(影響遞質(zhì))：利血平(光熱下，3β-H差向異構(gòu)化失活)

　　調(diào)血脂藥

　　五、洛伐他汀(HMG-CoA 羥甲戊二酰輔酶A還原酶抑制劑)

　　1、共性：橫紋肌溶解，3，5-二羥基羧酸(內(nèi)酯必須水解)

　　2、前藥：洛伐他汀、辛伐他汀

　　3、手性碳：8個(gè)(洛伐他汀);7個(gè)(辛伐他汀);2個(gè)(氟伐他汀鈉、阿托伐他汀鈣、瑞舒伐他汀鈣

　　六、氯貝丁酯(苯氧乙酸類)

　　1、共性：降TG，異丁酸結(jié)構(gòu)，前藥(酯→酸)

　　2、非諾貝特(前藥)、吉非羅齊(苯氧戊酸類)

　　抗心絞痛藥

　　七、硝酸甘油(硝酸酯類)

　　1、共性：釋放NO，易爆炸

　　2、硝酸異山梨酯(舌下)、單硝酸異山梨酯(生物利用度100%)—與洋地黃、利尿劑合用治療慢性心力衰竭

　　抗血小板和抗凝藥

　　八、奧扎格雷藥圈會(huì)員收集分享

　　同類藥物：西洛他唑、氯吡格雷、噻氯匹定、替羅非班

　　【抗血小板和抗凝藥考點(diǎn)】

　　1.TXA2合成酶抑制劑：奧扎格雷

　　2.磷酸二酯酶Ⅲ抑制劑：西洛他唑(四氮唑)

　　3.血小板ADP受體拮抗劑：硫酸氯吡格雷(前藥)，鹽酸噻氯匹定

　　4.GPⅡb/Ⅲa受體拮抗劑：替羅非班

　　5.抗凝藥：華法林鈉(香豆素類、內(nèi)酯結(jié)構(gòu)、代謝立體選擇性)

　　第五篇　泌尿系統(tǒng)藥物(5個(gè))復(fù)習(xí)重點(diǎn)

　　利尿藥

　　一、氫氯噻嗪(Na+-Cl-同向轉(zhuǎn)運(yùn)抑制劑-中效)

　　1、氫氯噻嗪：顯酸性、堿性下失活、排鉀利尿藥

　　2、同類：氯噻酮、吲達(dá)帕胺

　　二、呋塞米(Na+-K+-2Cl-同向轉(zhuǎn)運(yùn)抑制劑-強(qiáng)效)

　　1、呋塞米：顯酸性、排鉀利尿藥

　　2、同類：布美他尼(呋塞米 × 40～60倍)

　　【其他利尿藥-低效】

　　1、碳酸酐酶抑制劑：乙酰唑胺(利尿弱，用于青光眼、腦水腫)

　　2、腎內(nèi)皮鈉通道阻滯劑(保鉀)：氨苯蝶啶(排鈉保鉀最強(qiáng))、鹽酸阿米洛利(看作蝶啶的嘧啶環(huán)開環(huán)，胍基)

　　3、鹽皮質(zhì)激素受體拮抗劑(保鉀)：螺內(nèi)酯(脫乙酰巰基→坎利酮和坎利酮酸)

　　良性前列腺增生治療藥

　　三、鹽酸哌唑嗪(α受體拮抗劑)

　　1、哌唑嗪：第一個(gè)選擇性α1拮抗劑、【喹唑啉+哌嗪】

　　2、同類：特拉唑嗪(四氫呋喃)、阿夫唑嗪(哌嗪開環(huán)、四氫呋喃)、多沙唑嗪(苯并二氧六環(huán))

　　3、5α還原酶抑制劑：非那雄胺、依立雄胺(甾體，注意3位和A環(huán)結(jié)構(gòu)區(qū)別)

　　四、抗尿失禁藥(抗膽堿)

　　1、奧昔布寧：丁炔

　　2、酒石酸托特羅定：

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　　3、曲司氯銨：托烷結(jié)構(gòu)、季銨

　　五、性功能障礙改善藥

　　1、磷酸二酯酶-5抑制劑：

　　枸櫞酸西地那非(視覺障礙、禁與NO供體合用)

　　鹽酸伐地那非(可延長(zhǎng)Q-T間期)

　　他達(dá)拉非(t1/217.5h)

　　2、α受體拮抗劑：甲磺酸酚妥拉明(非選擇性)

　　第六篇　呼吸系統(tǒng)藥物(3個(gè))復(fù)習(xí)重點(diǎn)

　　平喘藥藥圈會(huì)員收集分享

　　一、色甘酸鈉(穩(wěn)定肥大細(xì)胞細(xì)胞膜)

　　1、色甘酸鈉(吸入)：抑制過敏介質(zhì)釋放(5-HT、組胺)——凱琳結(jié)構(gòu)的苯并吡喃的雙色酮

　　2、同類(白三烯)：①白三烯受體拮抗劑：孟魯司特、扎魯司特、普魯司特;②過敏介質(zhì)阻滯劑：曲尼司特;③5-脂氧合酶抑制劑：齊留通(第一個(gè)N-羥基脲類～)

　　【其他平喘藥】

　　1、糖皮質(zhì)激素(吸入)：丙酸倍氯米松、丙酸氟替卡松、布地奈德(16，17位縮酮)

　　2、磷酸二酯酶抑制劑：茶堿(治療窗窄，須TDM)、氨茶堿(乙二胺鹽)、二羥丙茶堿

　　鎮(zhèn)咳藥

　　二、磷酸可待因(中樞)

　　1、可待因：?jiǎn)岱?位甲醚衍生物，成癮性，特殊管理

　　2、同類：右美沙芬(嗎啡喃結(jié)構(gòu);無(wú)成癮性;左旋體鎮(zhèn)痛不鎮(zhèn)咳)

　　3、外周鎮(zhèn)咳藥(雙機(jī)制)：苯丙哌林、噴托維林(酯類)

　　三、祛痰藥

　　1、氨溴索：(溴己新)活性代謝產(chǎn)物。

　　2、乙酰半胱氨酸：巰基——機(jī)制使二硫鍵(-S-S-)斷裂;用于對(duì)乙酰氨基酚的解毒。

　　3、羧甲司坦：巰基不游離，機(jī)制異于乙酰半胱氨酸。

　　第七篇　消化系統(tǒng)藥物(4個(gè))復(fù)習(xí)重點(diǎn)

　　抗?jié)�瘍�?/p>

　　一、西咪替丁(H2受體拮抗劑)

　　1、西咪替丁：極性大，A晶療效佳，抑制肝藥酶CYP450(影響其他藥物代謝排泄)，抗雄激素

　　2、同類：法莫替丁(作用強(qiáng)，無(wú)抗雄作用，不抑制肝藥酶)、雷尼替丁(反式體，全優(yōu)點(diǎn))、尼扎替丁、羅沙替丁

　　【H2受體拮抗劑結(jié)構(gòu)對(duì)比】

　　抗?jié)�瘍�?/p>

　　二、奧美拉唑(質(zhì)子泵抑制劑)

　　【苯并咪唑+亞磺酰基+吡啶環(huán)】

　　1、奧美拉唑：前藥循環(huán);S-(-)-異構(gòu)體-埃索美拉唑

　　2、同類：泮托拉唑、蘭索拉唑、雷貝拉唑(質(zhì)子泵抑制劑新突破)

　　胃動(dòng)力藥藥圈會(huì)員收集分享

　　三、多潘立酮(外周D2受體拮抗劑)

　　1、多潘立酮：錐體外系輕，飯后服用，F(xiàn)↑

　　2、甲氧氯普胺(中樞、外周D2拮抗劑，第一個(gè)，錐體外系強(qiáng))

　　3、苯甲酰胺類：

　　①伊托必利(D2拮抗劑和乙酰膽堿酯酶抑制劑)

　　②莫沙必利(強(qiáng)效、選擇性5-HT4激動(dòng)劑，促進(jìn)乙酰膽堿釋放)——克服(西沙必利)心臟副作用(心律失常、Q-T間期延長(zhǎng))

　　止吐藥

　　四、昂丹司瓊

　　1、共同點(diǎn)：選擇性5-HT3受體拮抗劑，適用于癌癥患者放化療引起惡心嘔吐，不良反應(yīng)小

　　2、代表藥：昂丹司瓊(吲哚、咪唑)、格拉司瓊(苯并吡唑)、托烷司瓊(吲哚、托品醇)、鹽酸帕洛諾司瓊、阿扎司瓊

　　第八篇　影響免疫系統(tǒng)藥物(5個(gè))復(fù)習(xí)重點(diǎn)

　　解熱鎮(zhèn)痛藥

　　一、阿司匹林(水楊酸類)

　　1、阿司匹林：風(fēng)濕熱和類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎首選，抗血小板，毒

　　2、同類：貝諾酯(前藥)、賴氨匹林

　　3、乙酰苯胺類：對(duì)乙酰氨基酚(對(duì)氨基酚毒性大)

　　4、吡唑酮類：安乃近(粒細(xì)胞↓、血小板↓、再障)

　　非甾體抗炎藥

　　二、吲哚美辛(芳基乙酸類)

　　1、吲哚美辛：最強(qiáng)COX抑制劑之一，副作用大

　　2、同類：①雙氯芬酸鈉(全優(yōu))②前藥：萘丁美酮(→萘乙酸)、舒林酸(甲基亞砜→甲硫基)、芬布芬(→聯(lián)苯乙酸)【順口：“愛淑芬”】

　　非甾體抗炎藥

　　三、布洛芬(芳基丙酸類)

　　1、布洛芬：S-(+)活性強(qiáng)，體內(nèi)無(wú)效R-(-)轉(zhuǎn)為S-(+)，臨床用外消旋體;胃腸道不良反應(yīng)少——合用乙醇或同類增加

　　2、萘普生： 臨床用S-(+)，6位甲氧基必需

　　【其他類非甾抗炎藥】

　　1,2-苯并噻嗪類(選擇性COX-2)：吡羅昔康、美洛昔康(甲基噻唑)、氯諾昔康(還激活阿片神經(jīng)肽系統(tǒng))

　　選擇性COX-2抑制劑：塞來(lái)昔布(氟康唑抑制其代謝)、帕瑞昔布(異噁唑、伐地昔布的前藥)

　　新結(jié)構(gòu)：尼美舒利(多機(jī)制)

　　抗痛風(fēng)藥

　　四、丙磺舒(增加尿酸排泄)

　　1、丙磺舒：增加甲氨蝶呤、磺胺藥、降糖藥、青霉素等血藥濃度;影響利福平和肝素代謝;加速別嘌醇代謝

　　2、同類：苯溴馬隆(排尿酸)、秋水仙堿(僅消炎，對(duì)尿酸鹽無(wú)影響，可抗腫瘤)、別嘌醇(抑制尿酸合成)

　　抗變態(tài)反應(yīng)藥藥圈會(huì)員收集分享

　　五、鹽酸苯海拉明(氨烷基醚類)

　　1、苯海拉明：預(yù)防暈動(dòng)癥和妊娠嘔吐

　　2、丙胺類(氯苯那敏)、三環(huán)類(賽庚啶、氯雷他定、地氯雷他定、酮替芬)、哌啶類(諾阿司咪唑、非索非那定)、哌嗪類((左)西替利嗪)。

　　3、共同不良反應(yīng)：中樞抑制、抗膽堿、心毒性、體重增

　　【抗變態(tài)反應(yīng)藥其他考點(diǎn)】

　　1.有中樞作用：苯海拉明、氯苯那敏(弱)、賽庚啶、酮替芬(又是過敏介質(zhì)釋放抑制劑)。

　　2.地氯雷他定：氯雷他定的活性代謝物。

　　3.諾阿司咪唑：阿司咪唑活性代謝物，沒有阿司咪唑的心臟毒性(尖端扭轉(zhuǎn)型室性心動(dòng)過速)。

　　4.非索非那定：特非那定的活性代謝物。

　　【抗變態(tài)反應(yīng)藥結(jié)構(gòu)】

　　第九篇　內(nèi)分泌藥物(7個(gè))復(fù)習(xí)重點(diǎn)

　　糖皮質(zhì)激素類(孕甾)

　　一、醋酸可的松

　　【構(gòu)效關(guān)系】

　　①活性增強(qiáng)：1,2位脫氫，16位-CH3

　　②活性增強(qiáng)，鈉潴留更強(qiáng)：6位F，9α位F

　　③產(chǎn)生活性：11位羰基→羥基

　　④延長(zhǎng)時(shí)間，增加穩(wěn)定性：21-OH酯化

　　【糖皮質(zhì)激素結(jié)構(gòu)】

　　雄激素類(雄甾)

　　二、丙酸睪酮

　　1、丙酸睪酮(17-OH酯化前藥)，甲睪酮(第一個(gè)口服)

　　2、同化激素：苯丙酸諾龍、司坦唑醇

　　雌激素類(雌甾)

　　三、雌二醇藥圈會(huì)員收集分享

　　1、雌二醇：活性強(qiáng)，改造(延長(zhǎng)時(shí)間，口服有效)

　　2、同類：苯甲酸雌二醇(肌注、前藥)

　　口服——炔雌醇、炔雌醚(前藥)、尼爾雌醇

　　3、非甾體類：己烯雌酚(反式)、磷雌酚(前藥)

　　孕激素類(孕甾)

　　四、黃體酮

　　1、黃體酮：口服無(wú)效

　　2、同類(口服)：①醋酸-甲羥孕酮、甲地孕酮、氯地孕酮(6位);②炔諾酮、左炔諾孕酮

　　3、抗孕激素：米非司酮(第一個(gè)、口服、首過)

　　【孕激素結(jié)構(gòu)對(duì)比】

　　五、胰島素

　　1、特點(diǎn)：AB兩肽鏈、6胰島素分子、3個(gè)二聚體、2個(gè)鋅原子、六聚體【AB632】、兩性(強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、熱破壞)

　　2、超短效：門冬胰島素、賴脯胰島素

　　短效：普通胰島素(唯一可靜注)

　　中效：低精蛋白鋅胰島素

　　長(zhǎng)效：精蛋白鋅胰島素

　　超長(zhǎng)效：甘精胰島素、地特胰島素【甘地】

　　雙時(shí)相：預(yù)混胰島素

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　　六、格列本脲(磺酰脲類胰島素分泌促進(jìn)劑)

　　1、格列XX：【順口：芳酰胺2碳;苯磺脲6碳】

　　2、同類：格列吡嗪(降餐后血糖)、格列喹酮(中度腎功不全)、格列齊特(又降血小板和血脂)、格列美脲(高長(zhǎng)效)

　　3、非磺酰脲類(餐時(shí)血糖調(diào)節(jié)劑)：瑞格列奈(U型、合并腎病)、那格列奈(低毒)、米格列奈(體外胰腺)

　　【其他降糖藥】

　　1.雙胍類胰島素增敏劑：二甲雙胍(肥胖首選)

　　2.噻唑烷二酮類胰島素增敏劑：吡格列酮

　　3.α-葡萄糖苷酶抑制劑(1,2型均可)：阿卡波糖、米格列醇、伏格列波糖

　　骨質(zhì)疏松治療藥

　　七、阿法骨化醇(促進(jìn)鈣吸收)

　　1、同類：骨化三醇——適合老年人(腎1α羥化酶活性消失)

　　2、選擇性雌激素受體調(diào)節(jié)劑：雷洛昔芬(絕經(jīng)后婦女)

　　【抗骨吸收藥】

　　1、共性：抑制破骨細(xì)胞的骨吸收作用，輔助治療嚴(yán)重高鈣血癥;口服吸收差，體內(nèi)不代謝，腎功不全者慎用。

　　2、代表藥：阿侖膦酸鈉、利塞膦酸鈉、帕米磷酸二鈉、依替膦酸二鈉(雙向作用)

　　第十篇　維生素類藥物(4個(gè))復(fù)習(xí)重點(diǎn)

　　脂溶性維生素

　　一、維生素A醋酸酯

　　1、維生素A(視黃醇)：環(huán)己烯+共軛壬四烯(9C)，全反式、易氧化

　　2、維A酸(全反視黃酸)：維生素A代謝物，有抗癌作用

　　二、維生素D3

　　途徑一：肝臟代謝(加25位羥基)→骨化二醇→腎臟代謝(加1α位羥基)→骨化三醇

　　途徑二：腎臟代謝(加1α位羥基)→阿法骨化醇→肝臟代謝(加25位羥基)→骨化三醇

　　【其他脂溶性維生素】

　　1、維生素E(α生育酚醋酸酯)：苯并二氫吡喃+13C側(cè)鏈，易氧化，用于習(xí)慣性流產(chǎn)、肌營(yíng)養(yǎng)不良、動(dòng)脈粥樣硬化

　　【天然3R右旋，藥用外消】

　　2、維生素K1：萘醌+16C側(cè)鏈，防治出血

　　水溶性維生素

　　三、維生素B6

　　1、維生素B6：吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺

　　2、維生素B1：硫胺素或抗神經(jīng)炎素

　　3、維生素B2：核黃素，促進(jìn)糖、脂肪、蛋白質(zhì)代謝，用于唇炎、舌炎及溢脂性皮炎

　　四、維生素C

　　1、維生素C：L-(+)-抗壞血酸活性最高【順口：老加】

　　2、葉酸：催化“一碳單位”轉(zhuǎn)移反應(yīng)的輔酶構(gòu)成部分

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